Gotlands Medias första försök i Almedalscupen 2013 slutade med en plats i semifinalen. I år hoppade laget att de skulle kunna gå ännu längre. Det började bra och Gotlands Media med division 4-laget Hangvars skyttekung Michael Olsson, nu på GA-sporten, i spetsen tog två raka segrar. Först blev det en enkel seger mot Entreprenörerna med 3–0 och därefter slogs Aftonbladet tillbaka med 3–1. Men i de två efterföljande matcherna blev det förlust med 0–1 mot Svenska Spel och med 0–1 mot Livsmedelsföretagen.
Laget åkte därmed ut i gruppspelet och fick ingen av de fyra platserna i semifinal. Till slut blev det ändå Svenska Spel som tog hem finalen efter seger med 4–2 mot fjolårets segrare Brysselmoderaterna.